К азопигментам относится большинство используемых в лакокрасочной промышленности органических пигментов. Все они обладают большой яркостью и насыщенностью цвета — от зеленовато-желтого до фиолетового. Однако наибольшее значение имеют пигменты желтых, оранжевых и красных цветов. Хромофорная система азопигментов характеризуется наличием цепочки сопряженных двойных связей, в которую входит обычно одна азогруппа —N=N—. Цвет пигмента зависит от природы связанных этой группой остатков, а также от числа и положения электронодонорных и электроноакцепторных заместителей. Простейшая сопряженная система состоит из азогруппы, связывающей бензольное ядро с остатком арилида р-кетокис — лоты:
CfiHr — N = N — C = C — ОН ь ь | |
Пигменты, содержащие такую сопряженную систему, окрашены в желтый цвет, так как поглощение приходится на коротковолновую область видимого спектра. Важнейшим представителем этих пигментов является Пигмент желтый светопрочный:
N°2 Н0х /—( /С-СН3
H3C-On = N-C<conh4Q
Получают его сочетанием диазотированного З-нитро-4-ами — нотолуола с анилидом ацетоуксусной кислоты. Ои имеет насыщенный желтый цвет. Отличается исключительно высокой светостойкостью. Находит применение в лакокрасочной промышленности, полиграфии, производстве цветных карандашей и других отраслях.
В том случае, когда азогруппа связывает бензольное ядро с нафталиновым, возникает более сложная система сопряженных двойных связей, что приводит к сдвигу поглощения в длинноволновую область спектра, а пигмент приобретает оранжевые и красные цвета. Например, Пигмент алый, получаемый сочетанием диазотированного З-нитро-4-аминотолуола с ^-нафтолом, имеет строение:
Цвет пигмента ярко-красный. Он щелоче — и кислотостоек^, обладает хорошей атмосферостойкостью. Часто выпускается е наполнителем — смесью BaSO* и А1(ОН)3, которые вводятся на стадии сочетания. Пигмент алый широко применяется для? внутренних и наружных покрытий, в полиграфии, для производства карандашей и т. п.
В том случае, когда азогруппа соединяет два нафталиновых ядра, образуется сложная система сопряженных связей» приводящая к получению пигментов очень темных красных, цветов. К ним относится Пигмент бордо, имеющий строение.
К группе азопигментов относится также большое числр других соединений.