1. Индантрен фиолетовый [1163], производное 1, 5-дихлорантра — хинона и антраяиловой кислоты,
1 часть 1, 5-антрахинон-бис-анилидо-о-карбоновой кислоты (конденсация 2 молекул антраниловой кислоты с 1 молекулой 1, 5-дихлорантрахинона, Ульманн и Окснер, Ann. 1911, стр. 381) нагреваются для замыкания акридонового кольца с 10 частями крепкой серной кислоты до перехода зелено-бутылочной окраски плава в желто-красную. По вылитию на воду продукт фильтруется и промывается [Баденская фабрика, герм. пат. № 234977; Фр. 10,713]
(1.2,5.6-антражиыоа-
диакридон)
Красит из гидросульфитного куба в прочные к трению, свету и хлору оттенки, с недостаточной прочностью к мытью.
К ряду акридонов относятся и производные метилантрахинона.
2. Индантреновый красный БН [1162].
а) Получение промежуточной. 1-хлор-2-карбоновой кислоти штрахинона. В раствор 25 частей 1-ниТро -2-метилантрахинона получаемого нитрованием 2-метилантрахинона с последующей ічисткой продукта нагреванием с раствором сульфита натрия)
200 частях нитробензола при 180° пропускается хлор, пока зятая проба не будет давать при Охлаждении обильного вы — .еления желтеньких, свободных от азота, растворяющихся разбавленных щелочах иголочек. [Замена нитрогруппы на хлор с одновременным окислением метильной группы в ‘СООН; см. Баденская фабрика, герм. пат. № 250742; Фр. 11,594].
б) Конденсация с р-нафтиламином. 5,8 частей 1-хлор-2-кар — боновОй кислоты, 2,9 частей /1-нафтиламина, 0,2 части медного порошка и 25 — 30 частей диметиланилина нагреваются при 160° в течение 2 — 3 час. Продукт обрабатывается разбавленной соляной кйслотой и промывается.
в) Замыкание акридонового кольца. 4 части продукта (б) суспендируются в 40 частях сухого бензола и обрабатываются в течение гІ2 часа при 50° 2,5 частями пятихлористого фосфора [образование хлорангидрида]. Затем добавляются 5 частей хлористого алюминия и нагревается при 40 — 50° еще в течение г/2 — aU часа. Масса выливается на лед; бензол отгоняется паром, продукт отфильтровывается, промывается разбавленным раствором соды, воды и сушится [Баденская фабрика, герм. пат. № 237236; Фр. 10,708].
со |
(1,2-антрзхинон-нафт-акридон) |
Красит из гидросульфитного куба в красные, очень прочные к трению, мытью, свету и хлору оттенки.
Индантрен золотисто-оранжевый [1096) (9,1-2,2′- Г,9′-нафт — диантрон).
а) 1-хлор — 2-мепщлантраханон получается через 1 — нитро — 2-метилантрахинон {см. индантреновый красный БН] восстановлением и заменой аминогруппы на э^ор по методу Зандмейера.
б) 2,2-диметил-1,1-диантрахинднил получается по Ульману нагреванием 1-хлор-2-метилантрахинона с медным порошком.
в) Замыкание кольца. 1 часть 2,2-диметил-1,1 — диантрахи- нонила вносится в 3 части едкого кали и 2,6 частей спирта и нагревается до 150— 145° в течение 2—3 час. По вылитаи на воду, через красный раствор на кипу продувается воздух. Выделенный коричневый осадок фильтруется и промывается [Баденская фабрика, герм. пат. №175067; Фр. 8,356].
Антрафлавон [1095] получается калиплавлением 2-метилантра — хинона.
50 частей 2-метилантрахинона, 200 частей едкого кали и 200 частей спирта нагреваются на 150—170° в течение 1—2 час. Плав выливается на воду и концентрируется с добавлением гипохлорита [амер. па?. №837840].
Яркожелтый ь убовый краситель [оттенка хризофенина], прочный к мытью и {лору, но не к свету. В смеси с синими кубовыми дает зелен де, прочные к свету окраски.
ч. |
1. Цибанон желтый Р [1170], нагревание 2-метилантрахинона [или хлоропроизводных] с серой до 280—290°, с последующей обработкой полученного продукта гипохлоритом [герм. пат. о-ва Базельской химической промышленности, № 209233 (19Q8 г.); Фр. 9, 815].
2. Цибанон оранжевый Р [1169], нагревание 2-метилантрахи — нона с серой до 320—330°, с последующей обработкой полученного продукта гипохлоритом [герм. пат. той же фирмы от 1908 г. № 209232; Фр. 9, 814].
3.Цибанон коричневый Б [1171], нагревание 1-амино [или ни — тро]-2-метилантрахинона с серой при температуре 240 — 280°, с последующей очисткой полученного продукта извлечением сернистым натрием [герм. пат. той же фирмы К» 204958 (1907 г.); Фр. 9, 807].
Окраски цибаноновЬши кубовыми отличаются выдающейся прочностью к мытью и свету. Желтые и оранжевые марки прочны кроме того и к хлору.
4.Индантрен оливковый Ж [1167], нагревание 96 — 98%-ного антрацена с серой до 350—360°, до прекращения выделения сероводорода,^ последующей обработкой раствором сернистого натра. В остатке краситель. Красит из гидросульфитного фиолетовокоричневого куба в очень прочные оливково-коричневые оттенки [герм, пат. Баденской фабрики (1906 г.) № 186990; Фр. 9,806].