Реакция присоединения ангидридов

В промышленных критериях разные поликарбоновые кислоты получают в виде производных 1,2-ангидридов (о-фталевая, тетрагидрофталевая, гекса- гидрофталевая, тримеллитовая, пиромеллитовая, янтарная, малеиновая  кислоты). Благодаря напряжению цикла и, таким макаром, открытому положению нуклеофильного мостика атома кислорода, 1,2-ангидриды просто вступают в  реакцию с электрофильными подвижными атомами водорода, к примеру, спиртов. При реакции присоединения образуются эфирная и свободная карбоксильная группы, способные вступать в последующую реакцию этерификации. Но быстроту реакции, сначала у ароматичных поликарбоновых кислот, меньше из-за стерического затруднения, если ассоциировать их с  изолированными группами карбоновых кислот. Реакция омыления, напротив,  ускоряется (набросок). При завышенной температуре может произойти повторное образование ангидрида, в данном случае тоже предпочитают использовать  ароматичные поликарбоновые кислоты.

Реакция присоединения эпоксидов

Формально 1,2-эпоксиды можно именовать ангидридами 1,2-диолов, потому они реагируют с карбоновыми кислотами средством реакции  присоединения подвижного атома водорода карбоксильной группы с атомом кислорода эпоксида. В итоге поляризации эпоксидного кольца появляется электрофильный карбониевый ион, реагирующий с нуклеофильным кислородом  карбоксильной группы карбониевой кислоты с образованием эфирной группы. Фактически во всех случаях появляются вторичные гидроксильные группы, способные к предстоящей этерификации (нижний набросок). Под воздействием более сильных кислот в итоге побочной реакции  самопроизвольно возникают продукты присоединения эпоксида. Образуются  обыкновенные полиэфиры.

Реакция присоединения ангидридов

Источник: vseokraskah.net

Комментирование и размещение ссылок запрещено.

Комментарии закрыты.